Derivados de quinolina: uma classe promissora de compostos na química medicinal

Derivados de quinolina , uma classe importante de heterociclicos, ganhou popularidade significativa entre químicos orgânicos e medicinais nos últimos anos.   O andaime de quinolina é privilegiado por suas inúmeras atividades biológicas no campo farmacêutico e constitui um espaço bem conhecido em vários preparativos comercializados.   Esta revisão tem como objetivo fornecer uma visão geral abrangente dos derivados de quinolina, incluindo sua síntese, atividades biológicas e relações de atividade.

Síntese de derivados de quinolina

Métodos de síntese clássica

Gould - Síntese de Jacobs: Este é um dos métodos mais comuns para a síntese de derivados de quinolina.   Envolve a reação de uma anilina com um β - cetooster ou uma β - diketona na presença de um ácido ou base forte.

Conrad - Síntese de Limpach: Neste método, uma anilina é reagida com um ácido carboxílico ou seu derivado na presença de um agente desidratante para formar um derivado de quinolina.

Ciclização de campos: é usada para sintetizar 4 - derivados de hidroxiquinolina.   A reação envolve a condensação de uma cetona o -hidroxyaril com uma amina na presença de uma base.

Síntese verde se aproxima

Microondas - Síntese Assistida: A irradiação de microondas tem sido amplamente utilizada na síntese de derivados de quinolina nos últimos anos.   Este método oferece várias vantagens, como tempos de reação mais curtos, rendimentos mais altos e redução do consumo de energia.

Ultrassom - Síntese Assistida: O ultrassom também pode ser usado para promover a síntese de derivados de quinolina.   Ele pode aumentar a taxa de reação e a seletividade criando bolhas de cavitação no meio de reação.

Um - Síntese de MOT: Métodos de síntese de um pote foram desenvolvidos para simplificar a síntese de derivados de quinolina.   Esses métodos envolvem a reação seqüencial ou simultânea de múltiplos reagentes em um único vaso de reação, reduzindo o número de etapas de purificação e geração de resíduos.

Atividades biológicas de derivados de quinolina

Atividade anticâncer

Derivados de quinolina mostraram atividade anticâncer promissora.   Eles podem se ligar ao DNA, impedir a síntese de DNA e causar estresse oxidativo, o que os torna candidatos em potencial à terapia do câncer.   Por exemplo, o lenvatinibe e seus derivados estruturais carbozantinibe e bosutinibe, e Tipifarnib são agentes anticâncer populares que contêm a porção quinolina.

Atividade antimicrobiana

Muitos derivados de quinolina exibem atividade antimicrobiana contra uma ampla gama de bactérias, fungos e vírus.   O mecanismo de ação pode envolver a inibição da DNA bacteriana girase ou a interrupção da membrana celular.

Atividade anti -inflamatória

Os derivados de quinolina também podem possuir atividade anti -inflamatória.   Eles podem agir inibindo a produção de citocinas inflamatórias ou a ativação das vias de sinalização inflamatória.

Outras atividades biológicas

Além das atividades mencionadas acima, foi relatado que os derivados de quinolina possuem atividades analgésicas, anti -alzheimer, anti -convulsivos, antioxidantes e antidiabéticas.

Estrutura - Relação de atividade dos derivados de quinolina

A relação estrutura - relação (SAR) dos derivados de quinolina foi extensivamente estudada.   Por exemplo, em medicamentos antimaláricos à base de quinolina, o átomo básico de nitrogênio no anel de quinolina é importante para a atividade antimalárica.   Nos medicamentos anticâncer baseados em quinolina, a presença de um grupo hidroxil ou metoxi na posição 7 no anel de quinolina pode melhorar a atividade antitumoral, e a introdução de um substituinte na posição 4 pode aumentar a potência do composto contra as células cancerígenas.

Conclusão

Os derivados de quinolina são uma classe fascinante de compostos com diversas atividades biológicas e potencial significativo na química medicinal.   O desenvolvimento de métodos de síntese verde tornou sua síntese mais sustentável e ecológica.   É necessária uma pesquisa mais aprofundada sobre a síntese, avaliação biológica e relação de estrutura de derivados de quinolina para descobrir compostos mais potentes e seletivos para o tratamento de várias doenças.